Haloalkanes and Haloarenesहैलोऐल्केन तथा हैलोऐरीनHaloalkanes and Haloarenes

• Halogen on benzene is o/p-directing but deactivating: –I effect pulls electrons (ring less reactive), +R (resonance) effect raises electron density at ortho and para positions.
• So every electrophilic substitution of chlorobenzene gives an ortho + para mixture; the para product is MAJOR (less crowding).
• Halogenation: Cl₂ with anhydrous FeCl₃ → 1,2- and 1,4-dichlorobenzene.
• Nitration: conc. HNO₃ + conc. H₂SO₄ → 1-chloro-2-nitrobenzene + 1-chloro-4-nitrobenzene.
• Sulphonation: conc. H₂SO₄, heat → 2- and 4-chlorobenzenesulphonic acid.
• Friedel–Crafts alkylation (CH₃Cl) and acylation (CH₃COCl) need anhydrous AlCl₃.
• Wurtz–Fittig: aryl halide + alkyl halide + Na in dry ether → alkylbenzene (e.g. toluene).
• Fittig: two aryl halides + Na in dry ether → diaryl (e.g. diphenyl, C₆H₅–C₆H₅).
• Chlorobenzene → phenol: NaOH at 623 K and 300 atm, then acidify (Dow's process).

• बेन्ज़ीन पर हैलोजन o/p-निर्देशक परंतु निष्क्रियक है: –I प्रभाव इलेक्ट्रॉन खींचता है (वलय कम क्रियाशील), +R (अनुनाद) प्रभाव ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है।
• इसलिए क्लोरोबेन्ज़ीन के प्रत्येक इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन में ऑर्थो + पैरा मिश्रण बनता है; पैरा उत्पाद मुख्य होता है (कम त्रिविम बाधा)।
• हैलोजनन: निर्जल FeCl₃ की उपस्थिति में Cl₂ → 1,2- तथा 1,4-डाइक्लोरोबेन्ज़ीन।
• नाइट्रोकरण: सांद्र HNO₃ + सांद्र H₂SO₄ → 1-क्लोरो-2-नाइट्रोबेन्ज़ीन + 1-क्लोरो-4-नाइट्रोबेन्ज़ीन।
• सल्फोनीकरण: सांद्र H₂SO₄, गर्म करने पर → 2- तथा 4-क्लोरोबेन्ज़ीनसल्फोनिक अम्ल।
• फ्रीडेल–क्राफ्ट्स ऐल्किलन (CH₃Cl) तथा ऐसिलन (CH₃COCl) में निर्जल AlCl₃ आवश्यक है।
• वुर्ट्ज़–फिटिग: ऐरिल हैलाइड + ऐल्किल हैलाइड + Na (शुष्क ईथर) → ऐल्किलबेन्ज़ीन (जैसे टॉलूईन)।
• फिटिग: दो ऐरिल हैलाइड + Na (शुष्क ईथर) → डाइऐरिल (जैसे डाइफेनिल, C₆H₅–C₆H₅)।
• क्लोरोबेन्ज़ीन → फीनॉल: 623 K तथा 300 atm पर NaOH, फिर अम्लीकरण (डाउ प्रक्रम)।

• Benzene par halogen o/p-directing hai par deactivating: –I effect electrons kheenchta hai (ring kam reactive), +R (resonance) effect ortho aur para par electron density badhata hai.
• Isliye chlorobenzene ki har electrophilic substitution mein ortho + para mixture banta hai; para product MAJOR hota hai (kam bheed).
• Halogenation: anhydrous FeCl₃ ke saath Cl₂ → 1,2- aur 1,4-dichlorobenzene.
• Nitration: conc. HNO₃ + conc. H₂SO₄ → 1-chloro-2-nitrobenzene + 1-chloro-4-nitrobenzene.
• Sulphonation: conc. H₂SO₄, garam karke → 2- aur 4-chlorobenzenesulphonic acid.
• Friedel–Crafts alkylation (CH₃Cl) aur acylation (CH₃COCl) mein anhydrous AlCl₃ zaroori hai.
• Wurtz–Fittig: aryl halide + alkyl halide + Na, dry ether → alkylbenzene (jaise toluene).
• Fittig: do aryl halide + Na, dry ether → diaryl (jaise diphenyl, C₆H₅–C₆H₅).
• Chlorobenzene → phenol: 623 K aur 300 atm par NaOH, phir acid daaliye (Dow's process).

💡 Always write 'major' under the para product; examiners look for it.पैरा उत्पाद के नीचे 'मुख्य' अवश्य लिखिए; परीक्षक इसे देखते हैं।Para product ke neeche 'major' zaroor likhiye; examiner yahi dekhte hain.

• Nucleophilic substitution: a nucleophile (Nu⁻) replaces the halogen of R–X; C–X is polar (Cδ+–Xδ−).
• SN2 (bimolecular): one step; Nu⁻ attacks from the side opposite to X; rate = k[RX][Nu⁻] (second order).
• SN2 goes through a transition state where C is bonded partly to both Nu and X; configuration is INVERTED (umbrella turning inside out).
• SN2 order: CH₃X > 1° > 2° > 3° (bulky groups block back-side attack).
• SN1 (unimolecular): two steps; slow step = C–X breaks to give a carbocation; rate = k[RX] (first order).
• SN1 order: 3° > 2° > 1° > CH₃X (stability of carbocation). Benzylic and allylic halides are also very reactive (resonance-stabilised cation).
• SN1 is favoured by polar protic solvents (water, alcohol, acetic acid). With an optically active halide, SN1 gives racemisation.
• For the same alkyl group: R–I > R–Br > R–Cl > R–F (weaker C–X bond, better leaving group).
• Ambident nucleophiles attack through two atoms: CN⁻ (KCN → R–CN alkyl cyanide; AgCN → R–NC isocyanide), NO₂⁻ (KNO₂ → R–O–N=O alkyl nitrite; AgNO₂ → R–NO₂ nitroalkane).

• नाभिकरागी प्रतिस्थापन: नाभिकरागी (Nu⁻) R–X के हैलोजन को प्रतिस्थापित करता है; C–X ध्रुवीय है (Cδ+–Xδ−)।
• SN2 (द्विअणुक): एक पद; Nu⁻, X के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है; वेग = k[RX][Nu⁻] (द्वितीय कोटि)।
• SN2 में संक्रमण अवस्था बनती है जिसमें C, Nu तथा X दोनों से आंशिक रूप से जुड़ा होता है; विन्यास का प्रतीपन होता है (छाता उलटने जैसा)।
• SN2 क्रम: CH₃X > 1° > 2° > 3° (बड़े समूह पीछे से आक्रमण रोकते हैं)।
• SN1 (एकअणुक): दो पद; मंद पद = C–X टूटकर कार्बोधनायन बनता है; वेग = k[RX] (प्रथम कोटि)।
• SN1 क्रम: 3° > 2° > 1° > CH₃X (कार्बोधनायन का स्थायित्व)। बेन्ज़िलिक तथा ऐलिलिक हैलाइड भी अधिक क्रियाशील (अनुनाद-स्थायी धनायन)।
• SN1 ध्रुवीय प्रोटिक विलायकों (जल, ऐल्कोहॉल, ऐसीटिक अम्ल) में होती है। ध्रुवण घूर्णक हैलाइड से SN1 में रेसिमीकरण होता है।
• समान ऐल्किल समूह के लिए: R–I > R–Br > R–Cl > R–F (दुर्बल C–X आबंध, अच्छा अवशिष्ट समूह)।
• उभयदंती नाभिकरागी दो परमाणुओं से आक्रमण करते हैं: CN⁻ (KCN → R–CN ऐल्किल सायनाइड; AgCN → R–NC आइसोसायनाइड), NO₂⁻ (KNO₂ → R–O–N=O ऐल्किल नाइट्राइट; AgNO₂ → R–NO₂ नाइट्रोऐल्केन)।

• Nucleophilic substitution: nucleophile (Nu⁻) R–X ke halogen ki jagah le leta hai; C–X polar hai (Cδ+–Xδ−).
• SN2 (bimolecular): ek step; Nu⁻ X ke opposite side se attack karta hai; rate = k[RX][Nu⁻] (second order).
• SN2 mein transition state banti hai jismein C, Nu aur X dono se aadha juda hota hai; configuration ULTI ho jaati hai (inversion — chhata ulatne jaisa).
• SN2 order: CH₃X > 1° > 2° > 3° (bade groups peeche se attack rokte hain).
• SN1 (unimolecular): do step; slow step = C–X tootkar carbocation banta hai; rate = k[RX] (first order).
• SN1 order: 3° > 2° > 1° > CH₃X (carbocation stability). Benzylic aur allylic halides bhi bahut reactive (resonance se stable cation).
• SN1 polar protic solvents (paani, alcohol, acetic acid) mein hoti hai. Optically active halide se SN1 mein racemisation hota hai.
• Same alkyl group ke liye: R–I > R–Br > R–Cl > R–F (kamzor C–X bond, achha leaving group).
• Ambident nucleophile do atoms se attack karte hain: CN⁻ (KCN → R–CN alkyl cyanide; AgCN → R–NC isocyanide), NO₂⁻ (KNO₂ → R–O–N=O alkyl nitrite; AgNO₂ → R–NO₂ nitroalkane).

💡 Draw the SN2 transition state with dotted bonds and write 'inversion of configuration' — that line carries the mark.SN2 संक्रमण अवस्था बिंदुकित आबंधों से बनाइए तथा 'विन्यास का प्रतीपन' लिखिए — अंक इसी पंक्ति पर है।SN2 transition state dotted bonds se banaiye aur 'inversion of configuration' likhiye — mark isi line ka hai.

• From alcohols: conc. HX, PCl₃, PCl₅ or SOCl₂ replace –OH by halogen.
• SOCl₂ (thionyl chloride) is preferred: the other products SO₂ and HCl are gases and escape, leaving pure R–Cl.
• HCl needs anhydrous ZnCl₂ (with 1°/2° alcohols); PBr₃ and PI₃ are made in the flask from red P + Br₂/I₂.
• From alkenes: HX adds by Markovnikov's rule (H goes to the C having more H). With HBr + peroxide the addition is anti-Markovnikov.
• Br₂ in CCl₄ adds to an alkene → vicinal dibromide; the reddish-brown colour of Br₂ disappears (test for C=C).
• Finkelstein reaction: R–Cl/R–Br + NaI in dry acetone → R–I; NaCl/NaBr precipitates and drives the reaction forward.
• Swarts reaction: R–Cl/R–Br heated with AgF, Hg₂F₂, CoF₂ or SbF₃ → R–F.

• ऐल्कोहॉल से: सांद्र HX, PCl₃, PCl₅ या SOCl₂ –OH को हैलोजन से प्रतिस्थापित करते हैं।
• SOCl₂ (थायोनिल क्लोराइड) श्रेष्ठ है: अन्य उत्पाद SO₂ तथा HCl गैसें हैं जो निकल जाती हैं, शुद्ध R–Cl बचता है।
• HCl के साथ निर्जल ZnCl₂ चाहिए (1°/2° ऐल्कोहॉल); PBr₃ तथा PI₃ लाल P + Br₂/I₂ से अभिक्रिया मिश्रण में ही बनाए जाते हैं।
• ऐल्कीन से: HX मार्कोनीकॉफ नियम से जुड़ता है (H उस C पर जिस पर अधिक H हों)। HBr + परॉक्साइड से योग प्रति-मार्कोनीकॉफ होता है।
• CCl₄ में Br₂ ऐल्कीन से जुड़कर निकटस्थ डाइब्रोमाइड देता है; Br₂ का लाल-भूरा रंग लुप्त होता है (C=C का परीक्षण)।
• फिंकेल्स्टाइन अभिक्रिया: R–Cl/R–Br + NaI (शुष्क ऐसीटोन) → R–I; NaCl/NaBr अवक्षेपित होकर अभिक्रिया को आगे बढ़ाता है।
• स्वार्ट्स अभिक्रिया: R–Cl/R–Br को AgF, Hg₂F₂, CoF₂ या SbF₃ के साथ गर्म करने पर → R–F।

• Alcohol se: conc. HX, PCl₃, PCl₅ ya SOCl₂ –OH ki jagah halogen laga dete hain.
• SOCl₂ (thionyl chloride) best hai: baaki products SO₂ aur HCl gas hain jo nikal jaati hain, pure R–Cl bachta hai.
• HCl ke saath anhydrous ZnCl₂ chahiye (1°/2° alcohol); PBr₃ aur PI₃ red P + Br₂/I₂ se flask mein hi bante hain.
• Alkene se: HX Markovnikov rule se judta hai (H us C par jis par zyada H hon). HBr + peroxide se anti-Markovnikov addition hota hai.
• CCl₄ mein Br₂ alkene se judkar vicinal dibromide deta hai; Br₂ ka laal-bhoora rang gayab ho jaata hai (C=C ka test).
• Finkelstein reaction: R–Cl/R–Br + NaI, dry acetone → R–I; NaCl/NaBr ppt hokar reaction aage badhata hai.
• Swarts reaction: R–Cl/R–Br ko AgF, Hg₂F₂, CoF₂ ya SbF₃ ke saath garam karne par → R–F.

💡 MCQ favourite: R–X + NaI = Finkelstein; R–X + AgF = Swarts.MCQ प्रिय: R–X + NaI = फिंकेल्स्टाइन; R–X + AgF = स्वार्ट्स।MCQ favourite: R–X + NaI = Finkelstein; R–X + AgF = Swarts.

• Grignard reagent: R–X + Mg in dry ether → R–Mg–X (alkylmagnesium halide). C–Mg bond is covalent but highly polar (C is δ−).
• It reacts with any proton source (water, alcohol, amine) to give an alkane: RMgX + H₂O → R–H + Mg(OH)X. So it is made and kept perfectly dry.
• Uses: alkanes (with water), 1° alcohol (with HCHO), 2° alcohol (with other aldehydes), 3° alcohol (with ketones), carboxylic acid (with CO₂, then H₃O⁺).
• Wurtz reaction: 2R–X + 2Na in dry ether → R–R + 2NaX; gives an alkane with double the carbon atoms.
• Wurtz–Fittig (aryl + alkyl halide) and Fittig (two aryl halides) are the aromatic relatives (see chlorobenzene block).

• ग्रिन्यार अभिकर्मक: R–X + Mg (शुष्क ईथर) → R–Mg–X (ऐल्किलमैग्नीशियम हैलाइड)। C–Mg आबंध सहसंयोजी परंतु अत्यधिक ध्रुवीय (C पर δ−)।
• यह किसी भी प्रोटॉन स्रोत (जल, ऐल्कोहॉल, ऐमीन) से ऐल्केन देता है: RMgX + H₂O → R–H + Mg(OH)X। अतः इसे पूर्णतः शुष्क रखा जाता है।
• उपयोग: ऐल्केन (जल से), 1° ऐल्कोहॉल (HCHO से), 2° ऐल्कोहॉल (अन्य ऐल्डिहाइड से), 3° ऐल्कोहॉल (कीटोन से), कार्बोक्सिलिक अम्ल (CO₂ फिर H₃O⁺ से)।
• वुर्ट्ज़ अभिक्रिया: 2R–X + 2Na (शुष्क ईथर) → R–R + 2NaX; दोगुने कार्बन वाला ऐल्केन बनता है।
• वुर्ट्ज़–फिटिग (ऐरिल + ऐल्किल हैलाइड) तथा फिटिग (दो ऐरिल हैलाइड) इसके ऐरोमैटिक रूप हैं।

• Grignard reagent: R–X + Mg, dry ether → R–Mg–X (alkylmagnesium halide). C–Mg bond covalent hai par bahut polar (C par δ−).
• Yeh kisi bhi proton source (paani, alcohol, amine) se alkane deta hai: RMgX + H₂O → R–H + Mg(OH)X. Isliye ise bilkul dry rakhte hain.
• Uses: alkane (paani se), 1° alcohol (HCHO se), 2° alcohol (baaki aldehydes se), 3° alcohol (ketone se), carboxylic acid (CO₂ phir H₃O⁺ se).
• Wurtz reaction: 2R–X + 2Na, dry ether → R–R + 2NaX; double carbon wala alkane banta hai.
• Wurtz–Fittig (aryl + alkyl halide) aur Fittig (do aryl halide) iske aromatic roop hain.

💡 MCQ: RMgX + H₂O gives R–H (alkane), not alcohol.MCQ: RMgX + H₂O से R–H (ऐल्केन) बनता है, ऐल्कोहॉल नहीं।MCQ: RMgX + H₂O se R–H (alkane) banta hai, alcohol nahi.

• Haloalkane with a β-hydrogen + alcoholic KOH → alkene (β-elimination / dehydrohalogenation).
• Aqueous KOH gives OH⁻ (nucleophile) → substitution → alcohol. Alcoholic KOH gives alkoxide RO⁻, a strong base that pulls off a β-H → alkene.
• Saytzeff (Zaitsev) rule: when two alkenes are possible, the more substituted alkene (more alkyl groups on the C=C) is the major product.
• 2-bromopentane → pent-2-ene (major) + pent-1-ene (minor). 2-bromobutane → but-2-ene (major).
• 1-chlorobutane (n-butyl chloride) has β-H only on C-2 → but-1-ene only.
• Strong bulky base and 3° halide favour elimination; a good nucleophile and 1° halide favour substitution.

• β-हाइड्रोजन वाला हैलोऐल्केन + ऐल्कोहॉली KOH → ऐल्कीन (β-विलोपन / विहाइड्रोहैलोजनन)।
• जलीय KOH से OH⁻ (नाभिकरागी) → प्रतिस्थापन → ऐल्कोहॉल। ऐल्कोहॉली KOH से ऐल्कॉक्साइड RO⁻ बनता है, प्रबल क्षारक जो β-H खींचता है → ऐल्कीन।
• सेज़ेफ (ज़ेत्सेव) नियम: दो ऐल्कीन संभव हों तो अधिक प्रतिस्थापित ऐल्कीन (C=C पर अधिक ऐल्किल समूह) मुख्य उत्पाद होती है।
• 2-ब्रोमोपेन्टेन → पेन्ट-2-ईन (मुख्य) + पेन्ट-1-ईन (गौण)। 2-ब्रोमोब्यूटेन → ब्यूट-2-ईन (मुख्य)।
• 1-क्लोरोब्यूटेन (n-ब्यूटिल क्लोराइड) में β-H केवल C-2 पर → केवल ब्यूट-1-ईन।
• प्रबल भारी क्षारक तथा 3° हैलाइड विलोपन के पक्ष में; अच्छा नाभिकरागी तथा 1° हैलाइड प्रतिस्थापन के पक्ष में।

• β-hydrogen wala haloalkane + alcoholic KOH → alkene (β-elimination / dehydrohalogenation).
• Aqueous KOH se OH⁻ (nucleophile) → substitution → alcohol. Alcoholic KOH se alkoxide RO⁻ banta hai, strong base jo β-H kheenchta hai → alkene.
• Saytzeff (Zaitsev) rule: do alkene possible hon to zyada substituted alkene (C=C par zyada alkyl groups) major product hoti hai.
• 2-bromopentane → pent-2-ene (major) + pent-1-ene (minor). 2-bromobutane → but-2-ene (major).
• 1-chlorobutane (n-butyl chloride) mein β-H sirf C-2 par → sirf but-1-ene.
• Strong bulky base aur 3° halide elimination ke favour mein; achha nucleophile aur 1° halide substitution ke favour mein.

• Dichloromethane (CH₂Cl₂): solvent, paint remover, aerosol propellant, process solvent for drugs, metal cleaning; harms the central nervous system.
• Chloroform (CHCl₃): solvent for fats, alkaloids, iodine; mainly used to make freon refrigerant R-22; once a general anaesthetic.
• Chloroform is slowly oxidised by air in light to poisonous phosgene (carbonyl chloride, COCl₂); so it is stored in closed dark bottles filled to the top.
• Iodoform (CHI₃): used earlier as an antiseptic — the effect is due to free iodine released, not iodoform itself; replaced because of its bad smell.
• Carbon tetrachloride (CCl₄): used to make refrigerants and aerosol propellants (CFCs), as a solvent, in pharmaceuticals; it can damage the liver and depletes the ozone layer when it reaches the upper atmosphere.
• Freons: chlorofluorocarbons of methane and ethane, e.g. Freon-12 = CCl₂F₂. Stable, non-toxic, non-corrosive; used in refrigeration, AC and aerosols. In the stratosphere they release Cl radicals that destroy ozone.
• DDT (p,p′-dichlorodiphenyltrichloroethane): first chlorinated insecticide; controlled malaria and typhus. Not metabolised fast, stored in fatty tissue, builds up in food chains; banned in the USA in 1973.

• डाइक्लोरोमेथेन (CH₂Cl₂): विलायक, पेंट हटाने में, ऐरोसोल प्रणोदक, औषधि निर्माण में, धातु सफ़ाई में; केंद्रीय तंत्रिका तंत्र को हानि।
• क्लोरोफ़ॉर्म (CHCl₃): वसा, ऐल्केलॉइड, आयोडीन का विलायक; मुख्यतः फ्रेऑन प्रशीतक R-22 बनाने में; पहले निश्चेतक के रूप में।
• क्लोरोफ़ॉर्म प्रकाश में वायु द्वारा धीरे-धीरे विषैली फ़ॉस्जीन (कार्बोनिल क्लोराइड, COCl₂) में ऑक्सीकृत होता है; अतः इसे गहरे रंग की पूरी भरी बंद बोतलों में रखते हैं।
• आयोडोफ़ॉर्म (CHI₃): पहले पूतिरोधी के रूप में — प्रभाव मुक्त आयोडीन के कारण, स्वयं आयोडोफ़ॉर्म से नहीं; अप्रिय गंध के कारण अब प्रयोग कम।
• कार्बन टेट्राक्लोराइड (CCl₄): प्रशीतक व ऐरोसोल प्रणोदक (CFC) बनाने में, विलायक, औषधि उद्योग में; यकृत को हानि तथा ऊपरी वायुमंडल में ओज़ोन परत का क्षय।
• फ्रेऑन: मेथेन व एथेन के क्लोरोफ्लुओरोकार्बन, जैसे फ्रेऑन-12 = CCl₂F₂। स्थायी, अविषैले, असंक्षारक; प्रशीतन, AC, ऐरोसोल में। समतापमंडल में Cl मुक्त मूलक देकर ओज़ोन नष्ट करते हैं।
• DDT (p,p′-डाइक्लोरोडाइफ़ेनिलट्राइक्लोरोएथेन): पहला क्लोरीनीकृत कीटनाशी; मलेरिया व टाइफ़स नियंत्रण। शीघ्र उपापचयित नहीं होता, वसा ऊतकों में जमा होता है; अमेरिका में 1973 में प्रतिबंधित।

• Dichloromethane (CH₂Cl₂): solvent, paint remover, aerosol propellant, dawai banane mein, metal cleaning; central nervous system ko nuksaan.
• Chloroform (CHCl₃): fats, alkaloids, iodine ka solvent; mainly freon refrigerant R-22 banane mein; pehle anaesthetic tha.
• Chloroform roshni mein hawa se dheere-dheere zehreeli phosgene (carbonyl chloride, COCl₂) ban jaata hai; isliye ise dark rang ki poori bhari band bottle mein rakhte hain.
• Iodoform (CHI₃): pehle antiseptic tha — asar free iodine ki wajah se, khud iodoform se nahi; buri smell ki wajah se ab kam use.
• Carbon tetrachloride (CCl₄): refrigerant aur aerosol propellant (CFC) banane mein, solvent, pharma mein; liver ko nuksaan aur upar ke atmosphere mein ozone layer ko nuksaan.
• Freons: methane aur ethane ke chlorofluorocarbons, jaise Freon-12 = CCl₂F₂. Stable, non-toxic, non-corrosive; fridge, AC, aerosol mein. Stratosphere mein Cl radicals dekar ozone todte hain.
• DDT (p,p′-dichlorodiphenyltrichloroethane): pehla chlorinated insecticide; malaria aur typhus control. Jaldi metabolise nahi hota, fat tissue mein jama hota hai; USA mein 1973 mein ban.

• Haloalkane: X on an sp³ carbon (alkyl halide). Haloarene: X on an sp² carbon of a benzene ring (aryl halide).
• Allylic halide: X on the sp³ C next to C=C; benzylic halide: X on the sp³ C attached to a benzene ring; vinylic: X on a C=C carbon.
• 1°, 2°, 3° depends on the carbon carrying X (attached to 1, 2 or 3 other carbons).
• Common names to know: tert-butyl chloride = 2-chloro-2-methylpropane; sec-butyl chloride = 2-chlorobutane; isobutyl chloride = 1-chloro-2-methylpropane; neopentyl chloride = 1-chloro-2,2-dimethylpropane; isopentyl bromide = 1-bromo-3-methylbutane.
• C–X bond is polar (Cδ+–Xδ−). Dipole moment: CH₃Cl (1.860 D) > CH₃F (1.847 D) > CH₃Br (1.830 D) > CH₃I (1.636 D).
• Boiling point: R–I > R–Br > R–Cl > R–F (bigger size, stronger van der Waals forces); among isomers, more branching → lower boiling point.
• Haloalkanes are only slightly soluble in water (cannot form enough new H-bonds) but dissolve in organic solvents; bromo, iodo and polychloro compounds are denser than water.

• हैलोऐल्केन: X, sp³ कार्बन पर (ऐल्किल हैलाइड)। हैलोऐरीन: X, बेन्ज़ीन वलय के sp² कार्बन पर (ऐरिल हैलाइड)।
• ऐलिलिक हैलाइड: X, C=C के पास वाले sp³ C पर; बेन्ज़िलिक हैलाइड: X, बेन्ज़ीन वलय से जुड़े sp³ C पर; वाइनिलिक: X, C=C के कार्बन पर।
• 1°, 2°, 3° उस कार्बन पर निर्भर जिस पर X है (1, 2 या 3 अन्य कार्बनों से जुड़ा)।
• सामान्य नाम: tert-ब्यूटिल क्लोराइड = 2-क्लोरो-2-मेथिलप्रोपेन; sec-ब्यूटिल क्लोराइड = 2-क्लोरोब्यूटेन; आइसोब्यूटिल क्लोराइड = 1-क्लोरो-2-मेथिलप्रोपेन; नियोपेन्टिल क्लोराइड = 1-क्लोरो-2,2-डाइमेथिलप्रोपेन; आइसोपेन्टिल ब्रोमाइड = 1-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन।
• C–X आबंध ध्रुवीय है (Cδ+–Xδ−)। द्विध्रुव आघूर्ण: CH₃Cl (1.860 D) > CH₃F (1.847 D) > CH₃Br (1.830 D) > CH₃I (1.636 D)।
• क्वथनांक: R–I > R–Br > R–Cl > R–F (बड़ा आकार, प्रबल वान्डरवाल्स बल); समावयवियों में अधिक शाखन → कम क्वथनांक।
• हैलोऐल्केन जल में अल्प विलेय (पर्याप्त नए H-आबंध नहीं बना पाते) परंतु कार्बनिक विलायकों में विलेय; ब्रोमो, आयोडो तथा बहुक्लोरो यौगिक जल से भारी।

• Haloalkane: X sp³ carbon par (alkyl halide). Haloarene: X benzene ring ke sp² carbon par (aryl halide).
• Allylic halide: X C=C ke bagal wale sp³ C par; benzylic halide: X benzene ring se jude sp³ C par; vinylic: X C=C ke carbon par.
• 1°, 2°, 3° us carbon se decide hota hai jis par X hai (1, 2 ya 3 doosre carbon se juda).
• Common names: tert-butyl chloride = 2-chloro-2-methylpropane; sec-butyl chloride = 2-chlorobutane; isobutyl chloride = 1-chloro-2-methylpropane; neopentyl chloride = 1-chloro-2,2-dimethylpropane; isopentyl bromide = 1-bromo-3-methylbutane.
• C–X bond polar hai (Cδ+–Xδ−). Dipole moment: CH₃Cl (1.860 D) > CH₃F (1.847 D) > CH₃Br (1.830 D) > CH₃I (1.636 D).
• Boiling point: R–I > R–Br > R–Cl > R–F (bada size, strong van der Waals forces); isomers mein zyada branching → kam boiling point.
• Haloalkanes paani mein bahut kam ghulte hain (kaafi naye H-bond nahi bana paate) par organic solvents mein ghulte hain; bromo, iodo aur polychloro compounds paani se bhaari.

💡 Number the chain from the end nearer to the first substituent; halogen and alkyl are named in alphabetical order.शृंखला का क्रमांकन उस सिरे से कीजिए जो पहले प्रतिस्थापी के निकट हो; हैलोजन व ऐल्किल वर्णानुक्रम में।Chain ki numbering us end se kijiye jo pehle substituent ke paas ho; halogen aur alkyl alphabetical order mein.