Alcohols, Phenols and Ethersऐल्कोहॉल, फीनॉल एवं ईथरAlcohols, Phenols and Ethers

• Alcohols react with Na/K → alkoxide + H₂ (they are weak acids).
• Esterification: alcohol + carboxylic acid (conc. H₂SO₄) ⇌ ester + water; with acid chloride or anhydride a base (pyridine) is used to remove HCl.
• Dehydration with conc. H₂SO₄: ethanol at 443 K → ethene; at 413 K → ethoxyethane (diethyl ether). Ease: 3° > 2° > 1°.
• Oxidation: 1° alcohol → aldehyde (PCC or CrO₃ in anhydrous medium) → carboxylic acid (acidified KMnO₄ or K₂Cr₂O₇); 2° → ketone (CrO₃); 3° resist oxidation.
• Hot copper at 573 K: 1° → aldehyde, 2° → ketone (dehydrogenation); 3° → alkene (dehydration).
• With HX: R–OH + HX → R–X + H₂O; order 3° > 2° > 1° (basis of Lucas test).

• ऐल्कोहॉल Na/K से अभिक्रिया कर ऐल्कॉक्साइड + H₂ देते हैं (दुर्बल अम्ल)।
• एस्टरीकरण: ऐल्कोहॉल + कार्बोक्सिलिक अम्ल (सांद्र H₂SO₄) ⇌ एस्टर + जल; अम्ल क्लोराइड या ऐनहाइड्राइड के साथ HCl हटाने हेतु क्षारक (पिरिडीन)।
• सांद्र H₂SO₄ से निर्जलीकरण: एथेनॉल 443 K पर → एथीन; 413 K पर → एथॉक्सीएथेन (डाइएथिल ईथर)। सरलता: 3° > 2° > 1°।
• ऑक्सीकरण: 1° ऐल्कोहॉल → ऐल्डिहाइड (PCC या निर्जल माध्यम में CrO₃) → कार्बोक्सिलिक अम्ल (अम्लीय KMnO₄ या K₂Cr₂O₇); 2° → कीटोन (CrO₃); 3° ऑक्सीकृत नहीं होते।
• 573 K पर गर्म कॉपर: 1° → ऐल्डिहाइड, 2° → कीटोन (विहाइड्रोजनन); 3° → ऐल्कीन (निर्जलीकरण)।
• HX से: R–OH + HX → R–X + H₂O; क्रम 3° > 2° > 1° (ल्यूकास परीक्षण का आधार)।

• Alcohols Na/K se react karke alkoxide + H₂ dete hain (weak acid hain).
• Esterification: alcohol + carboxylic acid (conc. H₂SO₄) ⇌ ester + paani; acid chloride ya anhydride ke saath HCl hatane ko base (pyridine).
• Conc. H₂SO₄ se dehydration: ethanol 443 K par → ethene; 413 K par → ethoxyethane (diethyl ether). Aasaani: 3° > 2° > 1°.
• Oxidation: 1° alcohol → aldehyde (PCC ya anhydrous medium mein CrO₃) → carboxylic acid (acidified KMnO₄ ya K₂Cr₂O₇); 2° → ketone (CrO₃); 3° oxidise nahi hote.
• 573 K par garam copper: 1° → aldehyde, 2° → ketone (dehydrogenation); 3° → alkene (dehydration).
• HX se: R–OH + HX → R–X + H₂O; order 3° > 2° > 1° (Lucas test ka aadhaar).

💡 Temperature decides the product of ethanol + conc. H₂SO₄: 443 K → ethene, 413 K → ether.एथेनॉल + सांद्र H₂SO₄ का उत्पाद ताप से तय होता है: 443 K → एथीन, 413 K → ईथर।Ethanol + conc. H₂SO₄ ka product temperature se tay hota hai: 443 K → ethene, 413 K → ether.

• –OH activates the ring strongly and directs to ortho and para positions (+R effect).
• Bromine in CS₂ (non-polar solvent, low temperature) → o-bromophenol + p-bromophenol (para major).
• Bromine water → 2,4,6-tribromophenol, a white precipitate (test for phenol).
• Dilute HNO₃ at 298 K → o-nitrophenol + p-nitrophenol; separated by steam distillation (ortho is steam volatile due to intramolecular H-bond).
• Conc. HNO₃ → 2,4,6-trinitrophenol (picric acid), poor yield. Better: phenol + conc. H₂SO₄ → phenol-2,4-disulphonic acid, then conc. HNO₃ → picric acid.
• Phenoxide ion is even more reactive than phenol towards electrophiles.

• –OH वलय को प्रबल रूप से सक्रिय करता है तथा ऑर्थो व पैरा पर निर्देशित करता है (+R प्रभाव)।
• CS₂ (अध्रुवीय विलायक, निम्न ताप) में ब्रोमीन → o-ब्रोमोफीनॉल + p-ब्रोमोफीनॉल (पैरा मुख्य)।
• ब्रोमीन जल → 2,4,6-ट्राइब्रोमोफीनॉल, श्वेत अवक्षेप (फीनॉल का परीक्षण)।
• तनु HNO₃, 298 K → o-नाइट्रोफीनॉल + p-नाइट्रोफीनॉल; भाप आसवन से पृथक (ऑर्थो अंतःअणुक H-आबंध के कारण भाप-वाष्पशील)।
• सांद्र HNO₃ → 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफीनॉल (पिक्रिक अम्ल), कम लब्धि। बेहतर: फीनॉल + सांद्र H₂SO₄ → फीनॉल-2,4-डाइसल्फोनिक अम्ल, फिर सांद्र HNO₃ → पिक्रिक अम्ल।
• फ़ीनॉक्साइड आयन इलेक्ट्रॉनरागियों के प्रति फीनॉल से भी अधिक क्रियाशील है।

• –OH ring ko bahut active karta hai aur ortho/para par direct karta hai (+R effect).
• CS₂ (non-polar solvent, kam temperature) mein bromine → o-bromophenol + p-bromophenol (para major).
• Bromine water → 2,4,6-tribromophenol, safed ppt (phenol ka test).
• Dilute HNO₃, 298 K → o-nitrophenol + p-nitrophenol; steam distillation se alag (ortho intramolecular H-bond ki wajah se steam volatile).
• Conc. HNO₃ → 2,4,6-trinitrophenol (picric acid), kam yield. Behtar: phenol + conc. H₂SO₄ → phenol-2,4-disulphonic acid, phir conc. HNO₃ → picric acid.
• Phenoxide ion electrophiles ke liye phenol se bhi zyada reactive hai.

• Acid-catalysed hydration of alkenes: follows Markovnikov's rule (propene → propan-2-ol).
• Hydroboration–oxidation: alkene + diborane → trialkylborane, then H₂O₂/OH⁻ → alcohol; net anti-Markovnikov addition of water (propene → propan-1-ol).
• Reduction: aldehydes → 1°, ketones → 2° alcohols with H₂/Pd or NaBH₄ or LiAlH₄; acids → 1° alcohols with LiAlH₄.
• Grignard: HCHO → 1°, other aldehydes → 2°, ketones → 3° alcohols (after hydrolysis).
• Methanol ('wood spirit'): earlier by destructive distillation of wood; now CO + 2H₂ with ZnO–Cr₂O₃ catalyst at high T and P.
• Ethanol by fermentation: sucrose (molasses) —invertase→ glucose + fructose —zymase (yeast)→ ethanol + CO₂; air is kept out (else ethanoic acid forms).

• ऐल्कीनों का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन: मार्कोनीकॉफ नियम (प्रोपीन → प्रोपेन-2-ऑल)।
• हाइड्रोबोरॉनन–ऑक्सीकरण: ऐल्कीन + डाइबोरेन → ट्राइऐल्किलबोरेन, फिर H₂O₂/OH⁻ → ऐल्कोहॉल; कुल प्रति-मार्कोनीकॉफ जल योग (प्रोपीन → प्रोपेन-1-ऑल)।
• अपचयन: ऐल्डिहाइड → 1°, कीटोन → 2° ऐल्कोहॉल (H₂/Pd या NaBH₄ या LiAlH₄); अम्ल → 1° ऐल्कोहॉल (LiAlH₄)।
• ग्रिन्यार: HCHO → 1°, अन्य ऐल्डिहाइड → 2°, कीटोन → 3° ऐल्कोहॉल (जल-अपघटन के बाद)।
• मेथेनॉल ('काष्ठ स्पिरिट'): पहले लकड़ी के भंजक आसवन से; अब CO + 2H₂, ZnO–Cr₂O₃ उत्प्रेरक, उच्च ताप व दाब पर।
• किण्वन से एथेनॉल: सुक्रोस (शीरा) —इन्वर्टेज़→ ग्लूकोस + फ्रक्टोस —ज़ाइमेज़ (यीस्ट)→ एथेनॉल + CO₂; वायु को दूर रखते हैं (अन्यथा एथेनॉइक अम्ल बनता है)।

• Alkenes ka acid-catalysed hydration: Markovnikov rule (propene → propan-2-ol).
• Hydroboration–oxidation: alkene + diborane → trialkylborane, phir H₂O₂/OH⁻ → alcohol; net anti-Markovnikov paani ka addition (propene → propan-1-ol).
• Reduction: aldehyde → 1°, ketone → 2° alcohol (H₂/Pd ya NaBH₄ ya LiAlH₄); acid → 1° alcohol (LiAlH₄).
• Grignard: HCHO → 1°, baaki aldehydes → 2°, ketones → 3° alcohol (hydrolysis ke baad).
• Methanol ('wood spirit'): pehle lakdi ke destructive distillation se; ab CO + 2H₂, ZnO–Cr₂O₃ catalyst, high T aur P par.
• Fermentation se ethanol: sucrose (molasses) —invertase→ glucose + fructose —zymase (yeast)→ ethanol + CO₂; hawa ko door rakhte hain (warna ethanoic acid banta hai).

• Phenol + chloroform + aqueous NaOH (about 340 K) → a –CHO group enters at the ORTHO position.
• The intermediate substituted benzal chloride is hydrolysed by alkali; acidification gives salicylaldehyde (2-hydroxybenzaldehyde).
• Electrophile: dichlorocarbene (:CCl₂), formed from CHCl₃ + OH⁻.
• Use: preparation of salicylaldehyde (phenol → salicylaldehyde conversion).

• फीनॉल + क्लोरोफ़ॉर्म + जलीय NaOH (लगभग 340 K) → –CHO समूह ऑर्थो स्थिति पर आता है।
• मध्यवर्ती प्रतिस्थापित बेन्ज़ल क्लोराइड क्षार द्वारा जल-अपघटित होता है; अम्लीकरण से सैलिसिलऐल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ैल्डिहाइड) बनता है।
• इलेक्ट्रॉनरागी: डाइक्लोरोकार्बीन (:CCl₂), CHCl₃ + OH⁻ से बनता है।
• उपयोग: सैलिसिलऐल्डिहाइड का विरचन (फीनॉल → सैलिसिलऐल्डिहाइड परिवर्तन)।

• Phenol + chloroform + aqueous NaOH (lagbhag 340 K) → –CHO group ORTHO position par aata hai.
• Intermediate substituted benzal chloride alkali se hydrolyse hota hai; acid daalne par salicylaldehyde (2-hydroxybenzaldehyde) banta hai.
• Electrophile: dichlorocarbene (:CCl₂), CHCl₃ + OH⁻ se banta hai.
• Use: salicylaldehyde banana (phenol → salicylaldehyde conversion).

💡 Reimer–Tiemann gives an ALDEHYDE (–CHO); Kolbe gives an ACID (–COOH). Both enter at ortho.राइमर–टीमान से ऐल्डिहाइड (–CHO); कोल्बे से अम्ल (–COOH)। दोनों ऑर्थो पर।Reimer–Tiemann se ALDEHYDE (–CHO); Kolbe se ACID (–COOH). Dono ortho par.

• Williamson synthesis: alkyl halide + sodium alkoxide (or phenoxide) → ether; works for both simple and mixed ethers.
• It is an SN2 reaction: the alkoxide attacks the alkyl halide.
• Use a 1° alkyl halide. With a 3° halide, the alkoxide (strong base) causes elimination → alkene.
• So tert-butyl methyl ether is made from sodium tert-butoxide + CH₃Br, not from tert-butyl bromide + CH₃ONa.
• Anisole: sodium phenoxide + CH₃I (or CH₃Br) → C₆H₅OCH₃.
• Dehydration of alcohols (conc. H₂SO₄, 413 K) gives simple ethers from 1° alcohols: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O.

• विलियमसन संश्लेषण: ऐल्किल हैलाइड + सोडियम ऐल्कॉक्साइड (या फ़ीनॉक्साइड) → ईथर; सरल तथा मिश्रित दोनों ईथरों के लिए।
• यह SN2 अभिक्रिया है: ऐल्कॉक्साइड ऐल्किल हैलाइड पर आक्रमण करता है।
• 1° ऐल्किल हैलाइड लीजिए। 3° हैलाइड के साथ ऐल्कॉक्साइड (प्रबल क्षारक) विलोपन कराता है → ऐल्कीन।
• अतः tert-ब्यूटिल मेथिल ईथर सोडियम tert-ब्यूटॉक्साइड + CH₃Br से बनता है, tert-ब्यूटिल ब्रोमाइड + CH₃ONa से नहीं।
• ऐनिसोल: सोडियम फ़ीनॉक्साइड + CH₃I (या CH₃Br) → C₆H₅OCH₃।
• ऐल्कोहॉलों के निर्जलीकरण (सांद्र H₂SO₄, 413 K) से 1° ऐल्कोहॉलों से सरल ईथर: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O।

• Williamson synthesis: alkyl halide + sodium alkoxide (ya phenoxide) → ether; simple aur mixed dono ethers ke liye.
• Yeh SN2 reaction hai: alkoxide alkyl halide par attack karta hai.
• 1° alkyl halide lijiye. 3° halide ke saath alkoxide (strong base) elimination karata hai → alkene.
• Isliye tert-butyl methyl ether sodium tert-butoxide + CH₃Br se banta hai, tert-butyl bromide + CH₃ONa se nahi.
• Anisole: sodium phenoxide + CH₃I (ya CH₃Br) → C₆H₅OCH₃.
• Alcohols ke dehydration (conc. H₂SO₄, 413 K) se 1° alcohols se simple ether: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O.

• Phenol heated with zinc dust → benzene (–OH removed): C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO.
• Oxidation with chromic acid → benzoquinone (a conjugated diketone). In air, phenols slowly turn into dark-coloured mixtures containing quinones.
• Uses of phenol: making phenol–formaldehyde resin (bakelite), dyes, drugs (salicylic acid → aspirin), antiseptics and explosives (picric acid).

• फीनॉल को ज़िंक चूर्ण के साथ गर्म करने पर → बेन्ज़ीन (–OH हटता है): C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO।
• क्रोमिक अम्ल से ऑक्सीकरण → बेन्ज़ोक्विनोन (संयुग्मित डाइकीटोन)। वायु में फीनॉल धीरे-धीरे क्विनोन युक्त गहरे रंग के मिश्रण में बदलते हैं।
• फीनॉल के उपयोग: फीनॉल–फॉर्मेल्डिहाइड रेज़िन (बैकेलाइट), रंजक, औषधियाँ (सैलिसिलिक अम्ल → ऐस्पिरिन), पूतिरोधी तथा विस्फोटक (पिक्रिक अम्ल) बनाने में।

• Phenol ko zinc dust ke saath garam karne par → benzene (–OH hat jaata hai): C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO.
• Chromic acid se oxidation → benzoquinone (conjugated diketone). Hawa mein phenol dheere-dheere quinone wale dark mixture ban jaate hain.
• Phenol ke uses: phenol–formaldehyde resin (bakelite), dyes, dawaiyan (salicylic acid → aspirin), antiseptic aur explosive (picric acid) banane mein.

• Ethers are cleaved by HX (HI > HBr > HCl): R–O–R + HX → R–X + R–OH; with excess HX the alcohol also becomes R–X.
• Methyl + 1°/2° alkyl ether: I⁻ attacks the smaller methyl group (SN2) → CH₃I + the other alcohol.
• With a tert-alkyl group the C–O bond to the tert-alkyl breaks (SN1, stable carbocation) → tert-alkyl iodide + methanol.
• Anisole + HI → phenol + CH₃I (the O–aryl bond has partial double-bond character and is not broken).
• –OCH₃ is o/p-directing and activates the ring (+R effect). Anisole gives: bromination in ethanoic acid (no FeBr₃ needed) → p-bromoanisole (major); Friedel–Crafts alkylation/acylation (anhyd. AlCl₃); nitration (conc. HNO₃ + H₂SO₄) — each o + p, para major.

• ईथर HX से विदलित होते हैं (HI > HBr > HCl): R–O–R + HX → R–X + R–OH; HX अधिक होने पर ऐल्कोहॉल भी R–X बनता है।
• मेथिल + 1°/2° ऐल्किल ईथर: I⁻ छोटे मेथिल समूह पर आक्रमण करता है (SN2) → CH₃I + दूसरा ऐल्कोहॉल।
• tert-ऐल्किल समूह होने पर tert-ऐल्किल वाला C–O आबंध टूटता है (SN1, स्थायी कार्बोधनायन) → tert-ऐल्किल आयोडाइड + मेथेनॉल।
• ऐनिसोल + HI → फीनॉल + CH₃I (O–ऐरिल आबंध में आंशिक द्विआबंध लक्षण है, वह नहीं टूटता)।
• –OCH₃ o/p-निर्देशक तथा वलय-सक्रियक है (+R प्रभाव)। ऐनिसोल: एथेनॉइक अम्ल में ब्रोमीनन (FeBr₃ आवश्यक नहीं) → p-ब्रोमोऐनिसोल (मुख्य); फ्रीडेल–क्राफ्ट्स ऐल्किलन/ऐसिलन (निर्जल AlCl₃); नाइट्रोकरण (सांद्र HNO₃ + H₂SO₄) — प्रत्येक में o + p, पैरा मुख्य।

• Ethers HX se toot-te hain (HI > HBr > HCl): R–O–R + HX → R–X + R–OH; zyada HX ho to alcohol bhi R–X ban jaata hai.
• Methyl + 1°/2° alkyl ether: I⁻ chhote methyl group par attack karta hai (SN2) → CH₃I + doosra alcohol.
• tert-alkyl group ho to tert-alkyl wala C–O bond tootta hai (SN1, stable carbocation) → tert-alkyl iodide + methanol.
• Anisole + HI → phenol + CH₃I (O–aryl bond mein partial double bond character hai, woh nahi tootta).
• –OCH₃ o/p-directing aur ring ko active karta hai (+R effect). Anisole: ethanoic acid mein bromination (FeBr₃ nahi chahiye) → p-bromoanisole (major); Friedel–Crafts alkylation/acylation (anhyd. AlCl₃); nitration (conc. HNO₃ + H₂SO₄) — har ek mein o + p, para major.

• Mono-, di-, tri-hydric: one, two, three –OH groups (ethanol; ethane-1,2-diol; propane-1,2,3-triol). Phenols similarly: phenol; catechol (benzene-1,2-diol), resorcinol (1,3-), hydroquinone/quinol (1,4-); pyrogallol (benzene-1,2,3-triol).
• 1°, 2°, 3° alcohol: –OH on a carbon attached to 1, 2, 3 other carbons. Allylic and benzylic alcohols: –OH on sp³ C next to C=C / benzene ring.
• Alcohol isomers of C₄H₁₀O: butan-1-ol, butan-2-ol, 2-methylpropan-1-ol, 2-methylpropan-2-ol (3°).
• Ether isomers of C₄H₁₀O: ethoxyethane, 1-methoxypropane, 2-methoxypropane.
• Structure: in alcohols the C–O–H angle (108.9° in methanol) is slightly less than tetrahedral; in ethers the C–O–C angle is slightly more (bulky groups). C–O in phenol is shorter (partial double bond).

• एक-, द्वि-, त्रि-हाइड्रिक: एक, दो, तीन –OH समूह (एथेनॉल; एथेन-1,2-डाइऑल; प्रोपेन-1,2,3-ट्राइऑल)। फीनॉल में भी: फीनॉल; कैटिकॉल (बेन्ज़ीन-1,2-डाइऑल), रिसॉर्सिनॉल (1,3-), हाइड्रोक्विनोन/क्विनॉल (1,4-); पायरोगैलॉल (बेन्ज़ीन-1,2,3-ट्राइऑल)।
• 1°, 2°, 3° ऐल्कोहॉल: –OH उस कार्बन पर जो 1, 2, 3 अन्य कार्बनों से जुड़ा है। ऐलिलिक व बेन्ज़िलिक ऐल्कोहॉल: –OH, C=C / बेन्ज़ीन वलय के पास वाले sp³ C पर।
• C₄H₁₀O के ऐल्कोहॉल समावयवी: ब्यूटेन-1-ऑल, ब्यूटेन-2-ऑल, 2-मेथिलप्रोपेन-1-ऑल, 2-मेथिलप्रोपेन-2-ऑल (3°)।
• C₄H₁₀O के ईथर समावयवी: एथॉक्सीएथेन, 1-मेथॉक्सीप्रोपेन, 2-मेथॉक्सीप्रोपेन।
• संरचना: ऐल्कोहॉल में C–O–H कोण (मेथेनॉल में 108.9°) चतुष्फलकीय से थोड़ा कम; ईथर में C–O–C कोण थोड़ा अधिक (बड़े समूह)। फीनॉल में C–O छोटा (आंशिक द्विआबंध)।

• Mono-, di-, tri-hydric: ek, do, teen –OH (ethanol; ethane-1,2-diol; propane-1,2,3-triol). Phenol mein bhi: phenol; catechol (benzene-1,2-diol), resorcinol (1,3-), hydroquinone/quinol (1,4-); pyrogallol (benzene-1,2,3-triol).
• 1°, 2°, 3° alcohol: –OH us carbon par jo 1, 2, 3 doosre carbon se juda hai. Allylic aur benzylic alcohol: –OH C=C / benzene ring ke bagal wale sp³ C par.
• C₄H₁₀O ke alcohol isomers: butan-1-ol, butan-2-ol, 2-methylpropan-1-ol, 2-methylpropan-2-ol (3°).
• C₄H₁₀O ke ether isomers: ethoxyethane, 1-methoxypropane, 2-methoxypropane.
• Structure: alcohol mein C–O–H angle (methanol mein 108.9°) tetrahedral se thoda kam; ether mein C–O–C angle thoda zyada (bade groups). Phenol mein C–O chhota (partial double bond).

• Lucas reagent = conc. HCl + anhydrous ZnCl₂. Alcohols dissolve in it; the alkyl chlorides formed are insoluble and make the solution turbid.
• 3° alcohol: turbidity immediately; 2°: turbidity in about 5 minutes; 1°: no turbidity at room temperature (only on heating).
• Phenol vs alcohol: neutral FeCl₃ gives a violet colour with phenol; bromine water gives a white precipitate with phenol; phenol is acidic to NaOH, alcohol is not.
• Ethanol vs methanol: ethanol gives the iodoform test (yellow CHI₃ with I₂/NaOH) because it has the CH₃–CH(OH)– group; methanol does not.

• ल्यूकास अभिकर्मक = सांद्र HCl + निर्जल ZnCl₂। ऐल्कोहॉल इसमें घुलते हैं; बने ऐल्किल क्लोराइड अविलेय होकर विलयन को आविल (गंदला) करते हैं।
• 3° ऐल्कोहॉल: तुरंत आविलता; 2°: लगभग 5 मिनट में; 1°: कक्ष ताप पर आविलता नहीं (केवल गर्म करने पर)।
• फीनॉल बनाम ऐल्कोहॉल: उदासीन FeCl₃ फीनॉल के साथ बैंगनी रंग देता है; ब्रोमीन जल फीनॉल के साथ श्वेत अवक्षेप देता है; फीनॉल NaOH के प्रति अम्लीय है, ऐल्कोहॉल नहीं।
• एथेनॉल बनाम मेथेनॉल: एथेनॉल आयोडोफ़ॉर्म परीक्षण देता है (I₂/NaOH से पीला CHI₃) क्योंकि उसमें CH₃–CH(OH)– समूह है; मेथेनॉल नहीं देता।

• Lucas reagent = conc. HCl + anhydrous ZnCl₂. Alcohol isme ghulte hain; bane alkyl chlorides insoluble hokar solution ko turbid (gandla) karte hain.
• 3° alcohol: turant turbidity; 2°: lagbhag 5 minute mein; 1°: room temperature par turbidity nahi (sirf garam karne par).
• Phenol vs alcohol: neutral FeCl₃ phenol ke saath violet rang deta hai; bromine water phenol ke saath safed ppt deta hai; phenol NaOH ke liye acidic hai, alcohol nahi.
• Ethanol vs methanol: ethanol iodoform test deta hai (I₂/NaOH se peela CHI₃) kyonki usme CH₃–CH(OH)– group hai; methanol nahi deta.

• Phenol + NaOH → sodium phenoxide; phenoxide is more reactive than phenol towards electrophiles.
• Sodium phenoxide + CO₂ (a weak electrophile) under pressure on heating (about 400 K, 4–7 atm) → sodium salicylate; acidification → salicylic acid (2-hydroxybenzoic acid).
• The –COOH enters mainly at the ortho position.
• Salicylic acid is used to make aspirin (acetylsalicylic acid).

• फीनॉल + NaOH → सोडियम फ़ीनॉक्साइड; फ़ीनॉक्साइड इलेक्ट्रॉनरागियों के प्रति फीनॉल से अधिक क्रियाशील।
• सोडियम फ़ीनॉक्साइड + CO₂ (दुर्बल इलेक्ट्रॉनरागी) दाब पर गर्म करके (लगभग 400 K, 4–7 atm) → सोडियम सैलिसिलेट; अम्लीकरण → सैलिसिलिक अम्ल (2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल)।
• –COOH मुख्यतः ऑर्थो स्थिति पर आता है।
• सैलिसिलिक अम्ल से ऐस्पिरिन (ऐसीटिलसैलिसिलिक अम्ल) बनती है।

• Phenol + NaOH → sodium phenoxide; phenoxide electrophiles ke liye phenol se zyada reactive.
• Sodium phenoxide + CO₂ (weak electrophile) pressure par garam karke (lagbhag 400 K, 4–7 atm) → sodium salicylate; acid daalne par → salicylic acid (2-hydroxybenzoic acid).
• –COOH mainly ortho position par aata hai.
• Salicylic acid se aspirin (acetylsalicylic acid) banti hai.

• From cumene (industrial; most phenol is made this way): cumene (isopropylbenzene) + air (O₂) → cumene hydroperoxide; dilute acid → phenol + acetone (acetone is a useful by-product).
• From diazonium salt: aniline + NaNO₂ + HCl at 273–278 K → benzenediazonium chloride; warming with water → phenol + N₂ + HCl.
• From chlorobenzene (haloarene): NaOH at 623 K and 300 atm → sodium phenoxide; acidify → phenol.
• From benzenesulphonic acid: benzene + oleum → benzenesulphonic acid; fuse with molten NaOH → sodium phenoxide; acidify → phenol.

• क्यूमीन से (औद्योगिक; अधिकांश फीनॉल इसी से): क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेन्ज़ीन) + वायु (O₂) → क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड; तनु अम्ल → फीनॉल + ऐसीटोन (ऐसीटोन उपयोगी उपोत्पाद)।
• डाइऐज़ोनियम लवण से: ऐनिलीन + NaNO₂ + HCl, 273–278 K → बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड; जल के साथ गर्म करने पर → फीनॉल + N₂ + HCl।
• क्लोरोबेन्ज़ीन (हैलोऐरीन) से: 623 K तथा 300 atm पर NaOH → सोडियम फ़ीनॉक्साइड; अम्लीकरण → फीनॉल।
• बेन्ज़ीनसल्फोनिक अम्ल से: बेन्ज़ीन + ओलियम → बेन्ज़ीनसल्फोनिक अम्ल; गलित NaOH के साथ संगलन → सोडियम फ़ीनॉक्साइड; अम्लीकरण → फीनॉल।

• Cumene se (industrial; zyadatar phenol aise hi): cumene (isopropylbenzene) + hawa (O₂) → cumene hydroperoxide; dilute acid → phenol + acetone (acetone useful by-product).
• Diazonium salt se: aniline + NaNO₂ + HCl, 273–278 K → benzenediazonium chloride; paani ke saath garam karne par → phenol + N₂ + HCl.
• Chlorobenzene (haloarene) se: 623 K aur 300 atm par NaOH → sodium phenoxide; acid → phenol.
• Benzenesulphonic acid se: benzene + oleum → benzenesulphonic acid; molten NaOH ke saath fuse → sodium phenoxide; acid → phenol.

• Acidity order: phenol (pKa 10.0) ≫ water > ethanol (pKa 15.9). Phenol is about a million times more acidic than ethanol.
• Reason: the phenoxide ion is stabilised by resonance (negative charge spread over the ring); the ethoxide ion has no resonance and the alkyl group (+I) increases the negative charge.
• Reactions showing acidity of phenol: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂; C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (alcohols do not react with NaOH).
• Electron-withdrawing groups (–NO₂) at o/p increase acidity: p-nitrophenol (7.1), o-nitrophenol (7.2) > m-nitrophenol (8.3) > phenol (10.0). Picric acid (2,4,6-trinitrophenol) is strongly acidic.
• Electron-releasing groups (–CH₃, cresols) decrease acidity (o-cresol 10.2).
• Alcohol acidity: 1° > 2° > 3° (more alkyl groups, more +I effect).

• अम्लता क्रम: फीनॉल (pKa 10.0) ≫ जल > एथेनॉल (pKa 15.9)। फीनॉल एथेनॉल से लगभग दस लाख गुना अधिक अम्लीय।
• कारण: फ़ीनॉक्साइड आयन अनुनाद से स्थायी (ऋण आवेश वलय पर फैलता है); एथॉक्साइड आयन में अनुनाद नहीं तथा ऐल्किल समूह (+I) ऋण आवेश बढ़ाता है।
• फीनॉल की अम्लता दर्शाने वाली अभिक्रियाएँ: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂; C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (ऐल्कोहॉल NaOH से अभिक्रिया नहीं करते)।
• o/p पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह (–NO₂) अम्लता बढ़ाते हैं: p-नाइट्रोफीनॉल (7.1), o-नाइट्रोफीनॉल (7.2) > m-नाइट्रोफीनॉल (8.3) > फीनॉल (10.0)। पिक्रिक अम्ल (2,4,6-ट्राइनाइट्रोफीनॉल) प्रबल अम्लीय।
• इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (–CH₃, क्रीसॉल) अम्लता घटाते हैं (o-क्रीसॉल 10.2)।
• ऐल्कोहॉल अम्लता: 1° > 2° > 3° (अधिक ऐल्किल समूह, अधिक +I प्रभाव)।

• Acidity order: phenol (pKa 10.0) ≫ paani > ethanol (pKa 15.9). Phenol ethanol se lagbhag das lakh guna zyada acidic.
• Wajah: phenoxide ion resonance se stable (negative charge ring par phailta hai); ethoxide ion mein resonance nahi aur alkyl group (+I) negative charge badhata hai.
• Phenol ki acidity dikhane wali reactions: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂; C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (alcohol NaOH se react nahi karte).
• o/p par electron-withdrawing group (–NO₂) acidity badhate hain: p-nitrophenol (7.1), o-nitrophenol (7.2) > m-nitrophenol (8.3) > phenol (10.0). Picric acid (2,4,6-trinitrophenol) strong acidic.
• Electron-releasing groups (–CH₃, cresols) acidity ghatate hain (o-cresol 10.2).
• Alcohol acidity: 1° > 2° > 3° (zyada alkyl groups, zyada +I effect).